Personajes	Descripción
Guybrush Threepwood	Guybrush es un joven de pasado desconocido y con la única habilidad de aguantar 10 minutos sin respirar, cuyo sueño es convertirse en un terrible pirata y ser temido en todo el Caribe. Para ello va a Isla Mêlée a aprender el oficio.
Elaine Marley	Elaine es la mujer fuerte del archipiélago de las tres islas. Temida por muchos piratas por su gran fuerza de carácter, pero también muy querida por su amabilidad, es descendiente de una larga familia de gobernadores (su abuelo, Horace Dorquemada Marley también fue gobernador), dirige sucesivamente las islas de Melee , Booty y Plunder , mientras echa un vistazo a las otras islas del archipiélago. Siempre buscando un marido, lo encontrará en Guybrush a quien elegirá por su debilidad y su falta de heroísmo.
Meathook	Meathook es calvo y ha perdido ambas manos (reemplazadas por ganchos) y un ojo contra una "feroz bestia" que lo atacó cuando era pequeño. Mantiene una criatura similar en su casa, encerrada detrás de una puerta blindada.
Otis	Otis es moreno y con bigote , pero se vuelve rojo y barbudo sin bigote en el cuarto juego.Otis lleva el nombre de un personaje de la serie de televisión estadounidense The Andy Griffith Show . En esta serie, este Otis es un alcohólico que a menudo se encuentra en prisión.
Stan	Con un sombrero de vaquero atemporal en la cabeza y un traje de cuadros en la espalda, gesticula mucho y está dispuesto a hacer cualquier cosa para hacer una venta.